Le testimonianze preistoriche di frequentazione umana vicino le valli del Fiume Sinni iniziano a datare già dal Paleolitico Superiore (VIII-VII millennio a.C.). Sappiamo che, successivamente, quando le pianure costiere lentamente emergevano dagli immensi acquitrini ai piedi dei boschi lussureggianti che ricoprivano le pendici dei monti, l'uomo aveva già costituito sul territorio i primi stabili insediamenti. Uno dei maggiori assi viari preistorici è stato quello che collegava la zona del Materano con la Calabria percorrendo le dorsali montuose. Questa penetrazione della regione, fin dalla più alta antichità, fu il risultato del confluire di tre diverse correnti di civiltà migratorie: quelle provenienti a nord dalle pianure pugliesi, ad ovest dalle grandi vie fluviali e ad est dalle vie commerciali marittime.
Alla fine del II millennio a.C. dobbiamo riconoscere come preminente al centro della regione la città di Pandosia (l'odierna S. Maria d'Anglona), capitale dei Chaoni, fulcro dei traffici correnti fra l'Apulia e il Bruzio e punto di riferimento dei commerci marittimi del mondo miceneo. La stessa mitologia greca, localizzando in questa zona molti episodi delle complicate vicende divine ed eroiche, conferma implicitamente le secolari tradizioni storiche della regione. Fra le altre, pure le diffuse testimonianze del culto delle acque continuate anche durante l'età romana attestano la grande importanza dello sfruttamento delle numerose confluenze fluviali come vie privilegiate di comunicazione con la costa e le popolazioni che potevano giungere attraverso il mare.

Circa un cinquantennio dopo la grande colonizzazione greca achea di Sibari e Metaponto, da elementi ionici ed eolici d'Asia presso la foce dell'omonimo fiume viene fondato il nuovo insediamento di Siri. A differenza delle vicine colonie nate da migrazioni in massa di popolazioni povere e retrograde, il nucleo della nuova città è un'aristocrazia venuta a garantirsi una vita migliore con una nuova proprietà terriera. L'opulenza e il lusso dei Siriti divennero presto celebri ed il suo porto fluviale garantiva un sicuro accesso alle navi lungo queste coste prive di ancoraggi, al centro di un'immensa e fertilissima pianura. Questo stesso sviluppo fu la causa della fine della città, a causa dell'inevitabile urto con le vicine Metaponto e Sibari per la concorrenza commerciale. La coalizione delle vicine città achee determinò la distruzione di Siri tra il 535 e il 530 a.C.
Nel contesto delle mutate condizioni storiche, verso il 433 a.C., ad opera di Taranto e Thourioi avvenne la fondazione di Eraclea, poco più all'interno della vecchia Siri, che ne veniva a costituire lo scalo marittimo. Il nuovo stanziamento, comunque, si insediò su di un precedente centro abitato risalente almeno al VII sec. a. C. La nuova città, anche nei periodi di maggiore sviluppo, fu e rimase un grosso paese di provincia, soddisfatto della sua solida economia agricola, che ben s'inseriva nella fitta ed ininterrotta rete di villaggi che, appoggiandosi alla Litoranea Ionica definitivamente emersa dalle paludi costiere, con l'amplissima zona pianeggiante collegava laboriosamente le falde montane al mare.

Con il tempo, però, l'incessante pressione delle popolazioni lucane portarono al lento processo di integrazione dei diversi gruppi etnici e ad una maturità economico-sociale notevolmente evoluta. Nel 317 a.C., dopo una lunga offensiva, i Romani presero possesso della regione. Nello stesso periodo, vennero fortificati i siti strategici dell'antico percorso preistorico attraverso le dorsali montuose. Benché impervio e selvaggio, questo cammino era ancora il più sicuro: per tale motivo è stato sfruttato nei secoli e i suoi punti più alti sono stati utilizzati per l'impianto di postazioni di vedetta e di difesa documentati in età ellenistica, medioevale e normanna, fino all'età moderna.Accettata più tardi la cittadinanza romana, Eraclea e le altre città del territorio condussero nei secoli una vita prospera e tranquilla: finché, subentrati i latifondi ai piccoli possedimenti fondiari, il successivo abbandono delle campagne determinò il decadimento dei centri abitati dalla conduzione essenzialmente agricola. A partire dalla tarda età imperiale, soprattutto a causa delle invasioni barbariche la regione cadde nel più completo abbandono, accompagnato dall'impaludamento dei fiumi, dall'estendersi degli acquitrini e dei pascoli e dalla spaventosa avanzata della malaria. La dominazione longobarda portò ad un riassetto militare della zona ed alla conseguente fortificazione dei diversi siti strategici (VI sec. d.C.). L'iniziale penetrazione bizantina non condusse ad un sostanziale mutamento delle condizioni di vita, nonostante la più consistente presenza religiosa di carattere cristiano-orientale.